La culla del miglior tabacco Kentucky, con cui vengono realizzati i sigari Toscani, da quasi cinquecento anni è la Valtiberina Toscana. Infatti, proprio da questo territorio partì, nella seconda metà del XVI secolo, la coltivazione del tabacco in Italia. Nel 1574 il Cardinale Niccolò Tornabuoni inviò alcuni semi di tabacco, al nipote Alfonso Tornabuoni, vescovo di Sansepolcro. In un primo momento la pianta fu usata a scopo medico e per polvere da fiuto e da pipa. Ben presto divenne la  coltura regina in tutta la valle, caratterizzandosi per l’eccellente qualità.

Le prime coltivazioni più significative risalgono ai primi del 1600, nella vicina Repubblica di Cospaia (1440-1826). A Sansepolcro venne concessa la coltivazione per 1.000.000 di piante di tabacco. In seguito, nel 1868, la stessa concessione venne estesa anche ai limitrofi Comuni di Anghiari e Monterchi.

Tanta fu la produzione che poi venne aperto un magazzino per la raccolta del tabacco nell’ex convento degli Osservanti a Sansepolcro e, nel 1896, qui, la sede dell’Agenzia di Coltivazione dei Tabacchi. Nei primi del 1900 il Kentucky era coltivato in tutta la Valtiberina Toscana, unica varietà di tabacco presente. L’essiccazione avveniva a fuoco diretto con legna di querce, per cui furono costruiti essiccatoi dai proprietari terrieri, ancora oggi visibili nel territorio.

In un passato sulle produzioni di tabacco erano in vigore regole ferree: se si produceva meno tabacco del previsto veniva fatta una multa di 50 o 60 lire a foglia, se invece ne veniva consegnato di più, una maggiorazione di 10- 15 lire. Per questo motivo molti coltivatori erano costretti a contrabbandare, per far quadrare i bilanci familiari. I confratelli contrabbandieri di Chitignano, in Casentino, portavano polvere da sparo da scambiare con il tabacco dei coltivatori Valtiberini: le vie ed i viottoli percorsi dai contrabbandieri andavano da Anghiari al Ponte alla Piera, attraversando i Monti Rognosi.

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